Gloomhaven ist ein Spiel mit europäisch inspirierten taktischen Kämpfen in einer hartnäckigen Welt voller wechselnder Motive. Die Spieler schlüpfen in die Rolle eines wandernden Abenteurers mit eigenen besonderen Fähigkeiten und eigenen Gründen, warum sie in diesen dunklen Winkel der Welt reisen. Spieler müssen notgedrungen zusammenarbeiten, um bedrohliche Dungeons und vergessene Ruinen zu räumen. Dabei erweitern sie ihre Fähigkeiten durch Erfahrung und Beute, entdecken neue Orte zum Erkunden und Plündern und erweitern eine sich immer weiter verzweigende Geschichte, die von den Entscheidungen, die sie treffen, angetrieben wird.
Dabei handelt es sich um ein Spiel mit einer beharrlichen und sich verändernden Welt, das idealerweise über viele Spielsitzungen hinweg gespielt wird. Nach einem Szenario treffen die Spieler Entscheidungen darüber, was zu tun ist, was den weiteren Verlauf der Geschichte bestimmt, ähnlich wie bei einem „Wähle dein eigenes Abenteuer“-Buch. Das Durchspielen eines Szenarios ist eine kooperative Angelegenheit, bei der die Spieler gegen automatisierte Monster kämpfen und dabei ein innovatives Kartensystem verwenden, um die Spielreihenfolge und die Aktionen eines Spielers in seinem Zug zu bestimmen.
In jedem Zug wählt ein Spieler zwei Karten aus seiner Hand aus, die er ausspielen möchte. Die Zahl auf der obersten Karte bestimmt die Initiative für die Runde. Jede Karte hat außerdem eine obere und eine untere Kraft, und wenn ein Spieler in der Reihenfolge der Initiative an der Reihe ist, bestimmt er, ob er die oberste Kraft einer Karte und die unterste Kraft der anderen Karte verwendet oder umgekehrt. Spieler müssen jedoch vorsichtig sein, da sie mit der Zeit dauerhaft Karten aus ihren Händen verlieren. Wenn es zu lange dauert, einen Dungeon zu räumen, kann es sein, dass sie erschöpft sind und zum Rückzug gezwungen werden.