In Trial by Trolley fungiert ein Spieler als Trolley-Operator und muss entscheiden, wohin er einen mörderischen, außer Kontrolle geratenen Trolley schickt. Jeder andere Spieler am Tisch spielt Karten und argumentiert, um den Betreiber davon zu überzeugen, sein Leben zu verschonen und alle am anderen Gleis zu einem grausamen Tod per Straßenbahn zu verurteilen.
In jeder Runde fungiert ein Spieler als Straßenbahnschaffner. Diese Person wird der Richter sein und entscheiden, welches Gleis der Wagen töten soll.
Jeder andere Spieler wird gleichmäßig auf die Teams aufgeteilt und jeder Spieler übernimmt in der Runde eine Rolle.
Zu Beginn zieht ein Spieler 3 Engelsketten, wählt eine davon aus und legt sie auf den Tisch. Dann deckt er zufällig eine zweite Engelskette vom Stapel auf, um sie der Schiene hinzuzufügen. Ein anderer Spieler zieht 3 dämonische Spuren und entscheidet sich dafür, eine der Spur des gegnerischen Teams hinzuzufügen, um zu versuchen, diese zu sabotieren und die eigenen Spuren zu schonen. Schließlich ziehen die Spieler Gleismodifikatoren, die sie auf einer beliebigen Gleiskarte auf dem Tisch platzieren. Sie können auf ihren eigenen Gleisen spielen, um den Richter zu beeinflussen, oder sie können auf ihre Gegner spielen, um den Richter weiter dazu zu bewegen, das Gleis ihres Gegners zu ermorden.
Der Richter wird über dieses Rätsel nachdenken und schließlich entscheiden, einen Track zu ermorden. Die verschonte Strecke ist der Gewinner der Runde!
Das Spiel wird über eine Anzahl von Runden fortgesetzt, die durch die Anzahl der Spieler am Tisch vorgegeben wird.